軍隊の陣容が整って立派なこと。転じて、人の態度などの正面から取り組んで立派なことに喩たとえる。

　出典は『孫子』。「正正の旗を邀むかうる勿なかれ、堂堂の陣を撃うつ勿れ」（旗印を立てよく整った軍隊を迎え撃ってはいけない。意気盛んな軍隊に攻撃をしかけてはいけない）
　「正正」は、よく整っていること。「堂堂」は、いかめしく立派なこと。正正堂堂としている軍隊には勝てないから、攻撃してもだめだ、というのである。

　今日では高校野球の開会式の選手宣誓などで、よくこの言葉が使われる。その場合、チームも選手個人もおかしな駆け引きをせず、真っ正面からいさぎよく戦う、という意味だ。「公明正大」とも近い。